Ma brata Colina i siostrę Cindy.

Ukończył East High School w Denver (Kolorado, USA).

Był brany pod uwagę do roli Huggy Beara w filmie "Starsky & Hutch". Ostatecznie rolę otrzymał Snoop Dogg.

Reżyser John Singleton chciał, by Cheadle zagrał Johna Shafta w filmie "Shaft". Ostatecznie angaż otrzymał Samuel L. Jackson.

Zaoferowano mu rolę Ezekiela 'Spoona' Whitmore'a w filmie "Klincz". Angaż otrzymał Tupac Shakur.

Był kandydatem do roli Pana Dury w filmie "Kobieta w błękitnej wodzie". Angaż otrzymał Jeffrey Wright.

Brano go pod uwagę do roli Lawrence'a Musgrove'a w filmie "Czekając na wyrok". Angaż otrzymał Sean Combs.

Gdy reżyserem filmu "American Gangster" miał być Terry George, to Cheadle miał zagrać Franka Lucasa. Angaż ostatecznie dostał Denzel Washington.

W 2017 roku wystąpił w teledysku "DNA" Kendricka Lamara.

Odrzucił rolę Leona w filmie "Witajcie w Collinwood". Ostatecznie angaż otrzymał Isaiah Washington.

Był brany pod uwagę do roli Michaela "Mike'a" Hanlona w filmie "To: Rozdział 2". Angaż otrzymał Isaiah Mustafa.

Był brany pod uwagę do użyczenia głosu wilkowi Beta w filmie "Bociany". Angaż otrzymał Jordan Peele.