Rosemarie urodziła się w 1974 roku jako córka Rosemarie Braddock i Kenny'ego DeWitta. Po ukończeniu Whippany Park High School studiowała na Uniwersytecie Hofstra, natomiast aktorstwa uczyła się w Actors Center w Nowym Jorku. Karierę zaczynała od występów w off-Broadwayowskich sztukach. Za rolę w "Small Tragedy" otrzymała Obie Award. Na dużym ekranie zadebiutowała w 2004 roku w filmie "Fresh Cut Grass". W 2005 roku zagrała w filmie biograficznym o swoim dziadku, bokserze Jamesie J. Braddocku - "Człowiek ringu". Wcieliła się w postać sąsiadki Sary Wilson, a rolę dedykowała dziadkowi. Dzięki rolom w serialach "Impas" oraz "Mad Men" poznała ją szersza publiczność. Na ekranie kinowym pojawiła się m.in. w filmie "Rachel wychodzi za mąż" w reżyserii Jonathana Demme'a. Za tę rolę otrzymała nagrodę Satelity dla najlepszej aktorki drugoplanowej.