Terry Gilliam to przede wszystkim plastyk, niewielu jest reżyserów, którzy zwracają aż taką uwagę na stronę wizualną swoich dzieł.

Urodził się w Minnesocie, ale gdy miał 11 lat, jego rodzina przeniosła się do Los Angeles. Tam ukończył szkołę średnią, a potem zaczął studiować fizykę. Jednak już po 6 tygodniach przeniósł się na nauki polityczne, a po ukończeniu studiów przeprowadził się do Nowego Jorku. Spędził tam 3 lata. W tym czasie pracował m.in. jako redaktor w satyrycznym czasopiśmie "Help!" i agencji reklamowej. Zaczął jednak poważnie myśleć o opuszczeniu USA i przeprowadzce do Europy. Powodów ku temu miał kilka. Nie chciał jechać do Wietnamu i był związany z angielską dziennikarką. Po przeprowadzce do Londynu pracował jako ilustrator, później dzięki wstawiennictwu Johna Cleese'a, którego poznał jeszcze w Nowym Jorku, dostał pierwszą pracę w telewizji. Przygotowywał rysunki i czarno-białe animacje do programu "Prosimy nie regulować odbiorników". To tam poznał komików, którzy wkrótce stworzyli Latający Cyrk Monty Pythona. Wielkim orędownikiem przyjęcia Terry'ego do tego zespołu był Eric Idle, znany ze swojej słabości do wszystkiego, co niezwykłe. Terry zaś, w swoim długim baranim płaszczu, z amerykańskim akcentem i tłumem narzeczonych był na pewno oryginałem. Czas pokazał, że była to słuszna decyzja. Gilliam został nadwornym rysownikiem Cyrku, odpowiadał za całą jego oprawę plastyczną. Był też autorem większości efektów dźwiękowych do swoich filmików i okazjonalnie występował jako aktor.

Praca animatora nie była jednak szczytem jego ambicji. Postanowił spróbować reżyserii i w 1974 roku razem z Terrym Jonesem zrealizował pierwszy pełnometrażowy film grupy "Monty Python i Święty Graal". W 1977 roku Gilliam zadebiutował jako samodzielny reżyser. Na motywach poematu Lewisa Carrolla nakręcił "Jabberwocky", średniowieczną baśń mocno przesyconą absurdalnym humorem Monty Pythona. W głównej roli wystąpił jego najlepszy przyjaciel - Michael Palin. Sam pojawił się zaś w epizodzie jako "człowiek z kamieniem".

Gilliam słynie z tego, że swoje wizje artystyczne realizuje bardzo konsekwentnie i nie godzi się na żadne kompromisy. Prowadzi to często do zatargów z producentami i wytwórniami.

Przez wiele lat konsekwentnie trzymał się zasady, iż reżyseruje filmy tylko według własnego scenariusza. Regułę tę złamał dopiero w 1990 roku, gdy otrzymał skrypt "Fisher Kinga". Nie mógł mu się oprzeć i zdecydował się na jego realizację. Po sukcesie tego filmu jego pozycja w Hollywood znacznie się poprawiła.

Jest zafascynowany historią, a zwłaszcza średniowieczem. Dlatego tak dobrze czuje się w Europie. "Tutaj nie można uciec od historii, ona cały czas cię otacza - mówi - a poza tym to tu są najprawdziwsze średniowieczne zamki". Kilka lat temu Gilliam spełnił swoje marzenie i kupił sobie taki we Włoszech.