Dziekan na Akademii Kapitolu i — wbrew własnej woli — twórca Igrzysk Śmierci. W młodości, jeszcze jako student, przyjaźnił się z Crassusem Snowem, ojcem Coriolanusa. Obaj studiowali w tym samym czasie i dzielili akademickie ambicje, choć ich charaktery znacznie się różniły. To właśnie w tamtym okresie narodził się pomysł, który później zniszczył życie Highbottoma. Według opowieści, projekt Igrzysk powstał w ramach projektu dla Dr Volumnii Gaul jako żart lub eksperyment teoretyczny spisany pod wpływem alkoholu. Dla Highbottoma była to prowokacja intelektualna, dla Kapitolu — inspiracja do stworzenia narzędzia kontroli, które szybko stało się brutalną rzeczywistością.
Kiedy idea została wcielona w życie, Highbottom poczuł się jej współodpowiedzialny. Wypełniał rolę publicznej twarzy Igrzysk, choć brzydził się tym, co stworzył. Z czasem zaczął coraz bardziej unikać obowiązków, pogrążając się w uzależnieniu od morfiny, która miała zagłuszać jego wyrzuty sumienia. Używki i wieczne zmęczenie nadawały mu wygląd człowieka zużytego przed czasem — zgarbionego, z mętnym spojrzeniem, sprawiającego wrażenie wiecznie otumanionego.
Jego relacja z młodym Coriolanusem Snowem była napięta od pierwszego spotkania. Highbottom widział w nim cechy swojego dawnego przyjaciela — te, które uważał za źródło nieszczęść. Nierzadko dawał upust swojej niechęci w drobnych złośliwościach i chłodnym traktowaniu, jak wtedy, gdy wyznaczył Snowa na mentora trybutki z najmniej prestiżowego Dystryktu 12.
W miarę jak kolejne Igrzyska stawały się coraz bardziej krwawe, Highbottom popadał w coraz głębszą apatię. Nigdy nie znalazł sposobu, by naprawić swoje błędy — ani odwagi, by otwarcie sprzeciwić się systemowi. Jego historia zakończyła się tragicznie, gdy został potajemnie otruty przez Coriolanusa Snowa skażoną morfiną, co uciszyło jego krytyczny głos i usunęło go z drogi przyszłego dyktatora.
W filmowej adaptacji "Ballada ptaków i węży" w postać Cascai Highbottoma wcielił się Peter Dinklage, oddając na ekranie mieszankę zgorzknienia, intelektualnej przenikliwości i destrukcyjnego uzależnienia, które czyniły z dziekana figurę jednocześnie tragiczną i niebezpieczną.