Brooke (Jennifer Aniston) i Gary (Vince Vaughn) zamierzają się rozstać. Żadne z nich nie chce jednak opuszczać mieszkania, w którym żyją od kilku lat. Kierując się radami przyjaciół, znajomych i kilku zupełnie obcych osób, oboje rozpoczynają psychologiczną wojnę, która ma skłonić drugą osobę do wyprowadzki. Dzieje się tak do momentu, w którym oboje zdają sobie sprawę, że być może walczą o przyszłość swojego związku.

Po zakupie wspólnego mieszkania, para zakochanych staje przed nowymi trudnościami. Przytłoczeni problemami związanymi ze spłatą zaciągniętej pożyczki, po serii nieporozumień, podsycanych dodatkowo przez przyjaciela, dochodzą do wniosku, że powinni się rozstać. Kiedy jednak żadne z nich nie zamierza się wyprowadzić, jedynym rozwiązaniem jest dalsze mieszkanie pod wspólnym dachem, z wrogim teraz współlokatorem, do czasu aż się podda.

Niekonwencjonalny podryw owocuje kilkuletnim związkiem Gary'ego (Vince Vaughn) i Brooke (Jennifer Aniston). Kawaler z przyzwyczajeniami i dziewczyna z dobrego domu. Okazuje się jednak że drobne różnice zdań między kobietą a mężczyzną niewyjaśnione nigdy do końca, mogą spowodować lawinę zachowań niespotykanych dla "pary". W końcu wszystko staje się jasne. Co zrobi facet, a co kobieta?

Gary Grobowski, wraz z braćmi, jest właścicielem firmy "3-Brothers Bus Tours", która chciałaby przejąć cały turystyczny interes w Chicago - "na lądzie, morzu i w powietrzu". Jak każdy Amerykanin wierzy, że sukces jest na wyciągnięcie ręki - trzeba tylko pozytywnie myśleć i dać się ponieść fali powodzenia.
Gary kocha swoją pracę i dlatego za mało uwagi poświęca swojej drugiej miłości, uroczej Brooke, która z tego powodu bardzo cierpi. To jej kolejny związek, więc boi się, że i on, tak jak poprzednie, skończy sie fiaskiem. Ich pozornie niewielka sprzeczka przeradza się jednak w prawdziwą burzę, którą kończy desperackie pytanie "zostajemy razem czy sie rozstajemy?"
Szczęśliwa dotąd para zaczyna walczyć z sobą, korzystając z rad licznych przyjaciół i rodziny. Kierując się tymi dyktowanymi dobrymi intencjami, niestety często chybionymi, radami Gary i Brooke eksperymentują, wprowadzając w życie liczne schematy pozbywania się partnera i jego odzyskiwania. Jednak jeśli chodzi o sprawy sercowe, zwycięstwo nie polega na tym, aby być jedynym, który przetrwa, ale na tym, aby w odpowiednim momencie złożyć broń.

Gary (Vince Vaughn) poznaje Brooke (Jennifer Aniston) na meczu baseballu, kupuje jej hotdoga i odbija ją facetowi, z którym przyszła na mecz. Po jakimś czasie kupują wspólne mieszkanie i cieszą się wspólnym życiem. Aż do momentu wielkiej kłótni, która kończy się separacją. Normalnie para wróciła by do siebie następnego dnia, jednak słuchając porad przyjaciół i rodziny rozpoczynają wielką wojnę, której celem jest robienie sobie na złość, wywoływanie zazdrości i zmuszenie drugiej strony do przeprosin. Pech chce, że obydwie strony są bardzo uparte i zamiast się pogodzić coraz bardziej się od siebie oddalają.