Gary Cairns najpierw wszedł do przemysłu rozrywkowego jako aktor. Popadł w fascynację z działaniem przy bardzo młodym wieku ośmiu lat, gdy zobaczył swoich krewnych, a dokładniej jak jeden z nich wykonał w swoim liceum utwór i jest przy tym od tamtego czasu. Przed laty pojawił się w ponad dwudziestu reklamach (m.in. Starbucks, Cheerios), w jednym filmie Tenney'a Fairchild'a i oznaczony został gwiazdką Kelsey Grammer i Cameron Richardson, występował również w wielu przebojach telewizyjnych, np. "N.Y.P.D." Jego pierwsze wprowadzenie w pełnometrażowy film fabularny było na "Szalonym Świecie", w którym wystąpił w kwietniu 2005 roku. Pomimo, że kontynuuje działania, Gary zwrócił też uwagę w kierunku produkowania filmów i wprowadził na rynek "Underdogg" z Chadem Law i Mike'm Altamurą.