Na początku swojej kariery wystąpił w kilku filmach porno.
Aby dobrze przygotować się do roli Georgea w filmie "Straszny film 3", Simon wykonał kawałek "White Boy", który znalazł się na ścieżce dźwiękowej do filmu.
Kiedy miał 17 lat wraz z kolegą znaleźli portfel i próbowali użyć znajdującej się w nim karty kredytowej. Zostali aresztowani niemal natychmiast po opuszczeniu sklepu. Simon dostał wyrok w zawieszeniu i musiał wykonać prace społeczne. Zarówno właściciel karty, jak i sklepu, nie wnieśli oskarżenia.