Urodzony się 12 listopada 1943 roku w Nowym Jorku, Wallace jest synem Williama Shawna – byłego redaktora naczelnego 'The New Yorker' i dziennikarki Cecille Lyon Shawn. Zanim został aktorem studiował historię, ekonomię i filozofię na uniwersytetach Oxford i Harvard, gdzie myślał, że mógłby zostać dyplomatą.

W swoim filmowym debiucie („Manhattan” z 1979 roku Woodego Allena) grał byłego męża Diane Keaton. Inne godne uwagi filmowe wcielenia to między innymi to Zamaskowany napastnik w Allenowskich „Złote czasy radia” (1987), zły Vizzini w „Narzeczony księżniczki” i w tytułowej roli w filmie „Wania na 42 ulicy” – nowoczesnej interpretacji sztuki Czechowa.

Shawn ma na swym koncie wiele występów telewizyjnych. Wystąpił w „Star Trek: Stacja kosmiczna”, „Murphy Brown”, Bill Cosby Show i wielu innych. Bardzo często podkładał swój głos do filmów animowanych i reklam.