Historia Drew Baylora (Orlando Bloom), który po ośmiu latach pracy w bardzo dobrze prosperującej firmie obuwniczej sprowadza na nią swoim projektem wielomilionowe straty. Zostaje wyrzucony z pracy, a jego dziewczyna postanawia od niego odejść. Załamany chłopak chce skończyć ze sobą, kiedy dostaje telefon. Okazuje się, że zmarł jego ojciec. Drew musi pojechać do miasteczka Elizebethtown, gdzie ojciec przebywał w chwili śmierci, by sprowadzić jego ciało do domu. Podczas lotu poznaje Claire (Kirsten Dunst), nadgorliwą i uroczą stewardessę. Ona udowadnia mu, że niesamowite rzeczy naprawdę się zdarzają i to w najmniej oczekiwanym momencie.

Młody chłopak Drew (Orlando Bloom) swoim nieudanym projektem doprowadza firmę do straty sięgającej niemal miliarda dolarów i zostaje zwolniony. Zdesperowany Drew postanawia popełnić samobójstwo. Gdy ma już ze sobą skończyć, dzwoni jego siostra (Judy Greer) z wiadomością, że ich ojciec umarł i że to on musi pojechać do Elizabethtown po jego ciało. W drodze poznaje uroczą, a za razem dość oryginalną stewardesę (Kirsten Dunst), która całkowicie zmienia jego życie.

Drew Baylor (Orlando Bloom) ma skłonności samobójcze. W jego życiu wszystko zdaje się walić. Najpierw zostaje wyrzucony z pracy, co skłania go do desperackiego czynu. Podczas próby odebrania sobie życia Drew dostaje wiadomość o śmierci ojca. Wyrusza więc do rodzinnego miasta zmarłego, Elizabethtown, gdzie ten gościł u krewnych, aby sprowadzić jego ciało do Oregonu. W trakcie podróży poznaje piękną Claire Colburn (Kirsten Dunst). Dzięki temu spotkaniu zaczyna zupełnie inaczej postrzegać świat i ludzi.

Młody Drew Baylor (Orlando Bloom) zrobił karierę w firmie produkującej obuwie sportowe. Jednak gdy zaprojektowane przez niego buty okazują się niewypałem, zostaje zwolniony. Porzuca go też dziewczyna (Jessica Biel). Drew się załamuje. W chwili, gdy próbuje odebrać sobie życie, dzwoni jego siostra (Judy Greer) z informacją o śmierci ich ojca, który dostał zawału serca podczas wizyty u krewnych. Życzeniem matki (Susan Sarandon), która nigdy nie została zaakceptowana przez rodzinę męża jest, by syn zajął się pogrzebem. Drew rusza więc do Elizabethtown, rodzinnego miasteczka zmarłego po jego ciało. W samolocie poznaje stewardesę, optymistkę Claire (Kirsten Dunst).

Nowy model butów sportowych, zaprojektowany przez Drew Baylora (Orlando Bloom), okazał się totalną klapą. Drew został wylany z pracy, tego samego dnia rzuciła go dziewczyna, a na domiar złego otrzymał wiadomość o nagłej śmierci ojca. Drew musi pojechać do niewielkiego miasteczka Elizabethtown w stanie Kentucky, aby zająć się pogrzebem. Podczas podróży samolotem spotyka uroczą i inteligentną Claire (Kirsten Dunst). Drew nie spodziewa się, że to spotkanie całkowicie zmieni jego życie. Bo w życiu najpiękniejsze rzeczy zdarzają się w tedy, kiedy się tego najmniej spodziewasz.

Ta historia została zainspirowana rzeczywistymi wydarzeniami z życia reżysera i scenarzysty filmu, Camerona Crowe’a. Bohaterem jest Drew Baylor (Orlando Bloom), który po ośmiu latach pracy w bardzo dobrze prosperującej dotąd firmie obuwniczej swoim nieudanym projektem sportowych butów doprowadza do wielomilionowych strat. Wskutek wywołanego finansowego krachu, szefostwo wyrzuca Drew na bruk. Traci on nie tylko posadę, ale także dziewczynę, śliczną Ellen, która postanawia od niego odejść. Załamany chłopak ma samobójcze myśli. Otrzeźwienie przychodzi, kiedy dostaje telefon od siostry Heather, która powiadamia brata o nagłej śmierci ich ojca, który zmarł podczas wizyty u rodziny. W tej sytuacji Drew natychmiast wyrusza do odległego rodzinnego miasteczka Elizabethtown, w stanie Kentucky, skąd wyjechał przed laty i nie zamierzał tu nigdy wracać. Jako najstarszy z rodzeństwa musi sprowadzić ciało ojca do domu i zająć się jego pogrzebem. Matka Hollie odmówiła przyjazdu do Elizabethtown. Podczas lotu Drew poznaje Claire (Kirsten Dunst), uroczą stewardessę, od której wiele się dowiaduje, także o sobie samym. To ona udowadnia mu, że niesamowite rzeczy naprawdę mogą się zdarzyć w życiu każdego człowieka i to w najmniej oczekiwanym momencie. Dzięki niej Drew odzyskuje równowagę psychiczną, a także odkrywa, że znowu jest bez pamięci zakochany.