Ostatniego dnia szkoły Michael (C. Thomas Howell) dostaje anonimowy miłosny list. Ma nadzieję, że napisała go Deborah (Kelly Preston), dziewczyna, w której się kocha. Przyjaciółka Michaela - Toni (Lori Loughlin) - radzi mu, żeby anonimowo odpowiedział na list. Deborah zakochuje się w sekretnym wielbicielu i zgadza się na spotkanie. W międzyczasie zbiegiem różnych okoliczności niepodpisane listy zmieniają właścicieli, wywołując zamieszanie w rodzinach Michaela i Deb.

Michael Ryan (C. Thomas Howell) jest szaleńczo zakochany w Deborah Anne Fimple (Kelly Preston). Nastolatek nie ma większych szans u dziewczyny, ponieważ gustuje ona w starszych chłopakach. Ostatniego dnia szkoły Michael znajduje w szkolnej szafce miłosny list od tajemniczej wielbicielki. Sądząc, że został on napisany przez Deborah, kompromituje się na jej oczach podczas imprezy inaugurującej wakacje. Jednak Michael nie zamierza się poddawać. Namówiony przez przyjaciółkę Toni (Lori Loughlin) decyduje się napisać list wyrażający jego uczucia. Niefortunna korespondencja trafia również w niepowołane ręce, wywołując szereg komplikacji obyczajowych w rodzinach Ryanów i Fimple'ów.