Kiedy na planie filmów zakazywano mu pić alkohol, wstrzykiwał wódkę do pomarańczy, które później zjadał w przerwach między ujęciami.

Był brany pod uwagę do roli Ashley'a w filmie "Przeminęło z wiatrem". Postać tę zagrał Leslie Howard.

Został zwolniony ze służby wojskowej podczas II wojny światowej z powodu słabego serca oraz złego stanu zdrowia spowodowanego malarią i gruźlicą.

Zmarł na atak serca w Vancouver (Kanada). Pochowany jest w Ogrodzie Wiecznego Spokoju w Forest Lawn w Glendale (Kalifornia, USA).

W 1955 roku przeszedł zabieg wazektomii.

W ostatnich latach życia był bardzo chory. Cierpiał na chorobę Buergera, zapalenie i zakrzepicę tętnic i żył rąk, nóg i stóp, spowodowane paleniem papierosów.

Był brany pod uwagę do roli Rhetta Butlera w filmie "Przeminęło z Wiatrem". Przeciwko temu była Bette Davis, która, według początkowych planów, miała zagrać Scarlett O'Harę. Partię Butlera ostatecznie otrzymał Clark Gable.

Był brany pod uwagę przy obsadzeniu roli Humberta Humberta w "Lolicie" Stanleya Kubricka, jednak umarł zanim rozpoczęły się zdjęcia do filmu. Rola przypadła w udziale Jamesowi Masonowi.

Początkowo chciano obsadzić go w roli Morrisa Townsenda w filmie "Dziedziczka", jednak ostatecznie w tę postać wcielił się Montgomery Clift.

Ma siostrę Rosemary.

Jest dziadkiem Seana i Luke'a.

Wystąpił w następujących reklamach:
- 1952 r. - cygaretki marki Robt.Burns;
- 1956 r. - alkohol Heublein Cocktails.

Napisał następujące książki:
- 1937 r. - powieść "Beam Ends";
- 1946 r. - powieść "Showdown";
- 1959 r. - autobiografię "My Wicked, Wicked Ways".

W 1954 roku założył firmę produkcyjną Errol Flynn Enterprises. Był także właścicielem Thomson Productions, która wyprodukowała takie filmy, jak "Uncertain Glory" czy "Cry Wolf".

Podczas kręcenia "Gentleman Jim" doznał łagodnego ataku serca.

Odrzucił rolę Normana Maine'a w filmie "Narodziny gwiazdy".  Angaż ostatecznie otrzymał James Mason.

Cecil B. DeMille chciał aby Errol Flynn zagrał kapitana Jacka Stuarta w filmie "Zdradzieckie skały", ale Jack L. Warner nie chciał wypożyczyć Flynna. Ostatecznie angaż otrzymał John Wayne.

Gdy William Wyler miał reżyserować film "Marco Polo", to Flynna widział w tytułowej roli. Ostatecznie za kamerą stanął Archie Mayo, a postać podróżnika zagrał Gary Cooper.

Odrzucił rolę Ringo Kida w "Dyliżansie". Ofertę przyjął John Wayne.

Prawa do ekranizacji "Filadelfijskiej opowieści" posiadała Katharine Hepburn. Warner Bros. chciało je odkupić i zrobić film z nią i Flynnem jako Dexterem. Ostatecznie film wyprodukowało MGM, a rolę Dextera dostał Cary Grant.

Pierwotnie to on miał pojawić się jako Richard Mayberry w filmie "Affectionately Yours", ale ostatecznie w tej roli wystąpił Dennis Morgan.

Gdy Jack L. Warner kupował prawa do powieści, na podstawie której powstał film "Saratoga Trunk", to jego i Olivię de Havilland chciał obsadzić w głównych rolach. Ostatecznie filmową parę zagrali Gary Cooper i Ingrid Bergman.

Był brany pod uwagę jako odtwórca postaci Hollistera w westernie "Dallas", ale ostatecznie rolę dostał Gary Cooper.

Wycofał się z udziału w filmie "Cztery córki", gdzie miał zagrać Felixa Deitza. Jego miejsce zajął Jeffrey Lynn.

Był jednym z kandydatów rozważanych przy obsadzaniu roli Briana MacLeana w filmie "Captains of the Clouds", którą ostatecznie zagrał James Cagney.

To on miał zagrać Allana Quatermaina w filmie "Skarby króla Salomona", ale zrezygnował, gdyż nie odpowiadało mu to, że podczas kręcenia będzie musiał mieszkać w namiocie "gdzieś w Afryce". Zastąpił go Stewart Granger.