Zadebiutował jako piętnastolatek w znakomitym filmie
Jonathana Kaplana "
Over the Edge" (1979). Zagrał główne role w filmach dla młodzieży, takich jak "
Tex" (1982), "
The Outsiders" i "
Rumble fish" (1983). Największe uznanie zdobył dojrzałą rolą w "
Drugstore Cowboy"
Gusa Van Santa (1989).
Współpracuje z takimi twórcami filmowymi, jak
Tonny Bill,
Garry Marshall,
Tim Hunter,
Francis Ford Coppola i
Arthur Penn.
Dillon starannie dobiera role. Chociaż zyskał sobie szacunek publiczności, nigdy nie wystąpił w większym hicie. "
A Kiss Before Dying" (1991) okazał się klapą pod względem finansowym i w opinii krytyków. W roku 1993 Dillon zagrał elektryka w "
Mr. Wonderful", romantycznej komedii rozgrywającej się w Nowym Jorku. Ponownie wystąpił pod kierunkiem
Tima Huntera w "
Świętym z Fortu Waszyngtona" (1993), jako niespokojny młody człowiek, który zaprzyjaźnia się z bezdomnym.