Stephen Tobolowsky urodził się w rodzinie żydowskiej 30 maja 1951 roku w Dallas w Teksasie. W liceum przyjaźnił się ze Stevie'em Ray Vaughanem, uznanym w 2003 roku przez magazyn Rolling Stone za jednego z najlepszych gitarzystów wszech czasów. Z początku planował zostać geologiem, dlatego też uczęszczał na ten kierunek na Southern Methodist University w Dallas. Podczas studiów zmienił jednak zdanie i postanowił zostać aktorem. W późniejszych latach uzyskał tytuł magistra aktorstwa na Uniwersytecie Illinois. Na początku kariery grywał głównie w teatrze. Na srebrnym ekranie zaczął pojawiać się w latach osiemdziesiątych w filmach tj. "Mississippi w ogniu", czy "Kosmiczne jaja". W latach dziewięćdziesiątych udało mu się zagrać w takich hitach jak "Nagi instynkt", "Dzień świstaka", czy "Thelma i Louise". Tobolowsky jest tzw. aktorem charakterystycznym, a jego postaci to zwykle irytujący biznesmeni nielubiani przez głównych bohaterów. Mimo że nie jest pierwszoligową gwiazdą, grywa w kilku filmach i serialach rocznie, dzięki czemu wystąpił już w ponad 200 produkcjach. Amerykański dziennik "USA Today" umieścił go 9. miejscu wśród aktorów, których twarze można oglądać na ekranie najczęściej.
WięcejBije na głowę The Rocka,Diesla,Stathama czy Willisa. Dowód? Wieść gminna głosi bowiem,że Tobolowsky po stawieniu się na planie został natychmiast odesłany do charakteryzatorki,ponieważ wyglądał "zbyt łyso".
W serialu potrafi zagrać 5 minut i pamięta się go przez 10 sezonów. Tak było w Ekipie, Dolinie Krzemowej, Californication... o Dniu Świstaka nie wspominając ;)