Pierwszy aktor, który wstąpił w szeregi armii podczas II wojny światowej, rok przed zbombardowaniem Pearl Harbor. Z początku odmówiono mu wstępu do sił lotniczych ponieważ ważył za mało. Namówił jednak oficera rekrutującego aby zignorował on ten fakt.

W 1961 roku przyjmował Honorowego Oscara w imieniu swego przyjaciela, obłożnie już wtedy chorego Gary'ego Coopera.

Wraz z Bobem Hopem był gospodarzem Gali Oscarowej w 1958 roku.

W 1932 roku ukończył architekturę na Uniwersytecie Princeton (New Jersey, USA).

Amerykański Instytut Filmowy umieścił go na 3 pozycji wśród aktorów w rankingu 50 Największych Legend Kina.

W 1985 roku został odznaczony w Białym Domu przez prezydenta Ronalda Reagana najwyższym odznaczeniem cywilnym w Ameryce - Presidential Medal of Freedom.

Bardzo chciał zagrać w filmie Alfreda Hitchcocka "Północ - północny zachód", jednak rola trafiła w ręce Cary'ego Granta. Reżyser oskarżył Stewarta o kasową porażkę filmu "Zawrót głowy". Hitchcock uznał bowiem, że aktor wyglądał za staro, przez co nie zainteresował publiczności.
Cary Grant był w rzeczywistości cztery lata starszy od Stewarta.

Świetnie grał na fortepianie, co można zobaczyć w filmie "Anatomia morderstwa".

Od 1978 roku ograniczył swoją aktywność zawodową, głównie z powodu problemów zdrowotnych. W następnych latach zmagał się m.in. z rakiem skóry, kłopotami z sercem, pamięcią i słuchem. Sam aktor jako powód filmowej emerytury podał fakt, że jest zniesmaczony obecnością przemocy i seksu we współczesnych filmach.

Razem z Grace Kelly miał wystąpić w filmie "Żona modna". Gdy Kelly zrezygnowała z udziału w filmie, Stewart także się wycofał. Postać Mike'a Hagena zagrał Gregory Peck.

Alfred Hitchcock rozważał jego kandydaturę do roli ojca Michaela Williama Logana w filmie "Wyznaję". Postać tę zagrał Montgomery Clift.

Peter Bogdanovich widział go w roli Sama w "Ostatnim seansie filmowym". W filmie postać tę zagrał Ben Johnson.

Odrzucił rolę Jeana-Marca Clementa w filmie "Pokochajmy się". Postać tę zagrał Yves Montand.

Był brany pod uwagę do roli Richarda Shermana w komedii "Słomiany wdowiec". Postać tę zagrał Tom Ewell.

Starał się o rolę Linka Jonesa w filmie "Człowiek z dzikiego zachodu", jednak nie dostał jej z powodu kłótni z reżyserem Anthonym Mannem. Angaż otrzymał Gary Cooper.

Przeszedł próbne testy i prawie otrzymał rolę Wang Lunga w "Ziemi błogosławionej". Jednak ostatecznie zaangażowano Paula Muni.

Wystąpił w następujących reklamach:
- 1947 r. - papierosy Chesterfield, skarpetki Holeproof;
- 1948 r. - rozgłośnia radiowa ABC;
- 1949 r. - zegarki marki Elgin;
- 1951 r. - kosmetyki Avon;
- 1955 r. - koszule Van Heusen;
- 1960 r. - linie lotnicze Air France;
- 1980 r. - opony Firestone.

Zmarł wskutek ataku serca spowodowanego zatorem płucnym w Beverly Hills (Kalifornia, USA). Pochowany został na cmentarzu Forest Lawn Memorial Park w Glendale (Kalifornia, USA).

W pierwotnym zamyśle miał zagrać główną rolę męską w filmie "The Facts of Life". Ostatecznie angaż otrzymał jednak Bob Hope i to on wcielił się w postać Larry'ego Gilberta.

Scenarzysta serialu "Na południe od Brazos", Larry McMurtry, chciał aby aktor wcielił się w postać Augustusa "Gusa" McCrae'a. Ostatecznie angaż otrzymał jednak Robert Duvall.

Był brany pod uwagę do roli doktora Johna "Doc" Hollidaya w filmie "Miasto bezprawia". Ostatecznie angaż otrzymał jednak Victor Mature.

Odrzucił rolę Pike'a Bishopa w westernie "Dzika Banda". Otrzymał ją William Holden.

Odrzucił rolę Normana Thayera Jr. w filmie "Nad złotym stawem". Angaż otrzymał Henry Fonda.

Odrzucił ofertę wystąpienia w filmie "Sieć" z powodu używanego tam mocnego słownictwa.

Ma dwie młodsze siostry - Virginie i Mary.

Carol Reed chciał, aby to on zagrał Holly Martinsa w filmie "Trzeci człowiek". Ostatecznie angaż dostał Joseph Cotten.

Miał zagrać Rimsa Rossona w filmie "Saturday's Children", jednak został zastąpiony przez Johna Garfielda.

Był jednym z kandydatów do tytułowej roli w filmie "Sierżant York", ale zdecydowano się ostatecznie na Gary'ego Coopera.

Oryginalnie rolę Chestera Wooleya z "The Wistful Widow of Wagon Gap" napisano z myślą o nim. Jednak Stewart nie mógł wtedy zagrać w tym filmie, więc scenariusz przerobiono dla Lou Costello (zagrał Wooleya) i Buda Abbotta.

Odrzucił rolę Jamesa Gannona w filmie "Prymus", gdyż uważał, że jest do niej zbyt stary. Zaangażowano Clarka Gable'a.

Był kandydatem do roli Atticusa Fincha w filmie "Zabić drozda". Uważał jednak, że scenariusz jest "zbyt liberalny" i obawiał się, że film okaże się kontrowersyjny. Ostatecznie zaangażowano więc Gregory'ego Pecka, który za swoją grę został uhonorowany Oscarem.

W 1956 roku producent Harold Hecht zaczął planować ekranizację powieści westernowej "The Way West" autorstwa A.B. Guthrie Jr., z Burtem Lancasterem, Garym Cooperem i Jamesem Stewartem w rolach głównych. Ostatecznie wtedy nie udało się zrealizować tego projektu, m.in. w wyniku śmierci Coopera. Film "Zachodni szlak" powstał w 1967 roku, a rolę przewidzianą dla Stewarta (Lije Evans) zagrał Richard Widmark.

Był jednym z kandydatów do roli Lewisa w filmie "Uwolnienie", jednak ostatecznie zaangażowano Burta Reynoldsa.

Był pierwszym wyborem Clinta Eastwooda do zagrania dziadka w filmie "Honkytonk Man", ale odrzucił propozycję, rzekomo z powodu złego stanu zdrowia. Podobno jednak Stewart po prostu nie chciał grać zrzędliwego staruszka. Rolę przyjął John McIntyre.

Adoptował dwójkę synów swojej żony Glorii Mclean: Michaela i Ronalda.

Był kandydatem do roli w filmie "Trzej towarzysze".

Odrzucił zaoferowaną mu rolę Senatora Crockera Jarmona w filmie "Kandydat", gdyż stwierdził, że będzie to obraźliwe dla konserwatywnych polityków. Zastąpił go Don Porter.

Sergio Leone chciał, aby Stewart jako gościnnie wystąpił w jego filmie "Dawno temu w Ameryce".

Był kandydatem do roli Jordana "Bicka" Benedicta w filmie "Olbrzym". Angaż otrzymał Rock Hudson.

W 1956 roku wytwórnia Hecht-Hill-Lancaster ogłosiła reżyserię filmu "Zachodni szlak", a Stewart był kandydatem do roli Lije'ego Evansa. Ostatecznie produkcja powstała dekadę później, zaś angaż otrzymał Richard Widmark.

Był pierwszym kandydatem do roli Sama Royce'a w filmie "Trzęsienie ziemi", jednak aktor odmówił zagrania w projekcie. Zastąpił go Lorne Greene.

Odrzucił zaoferowaną mu tytułową rolę w filmie "Ballada o Cable'u Hogue'u" gdyż uznał, że byłoby to szkodliwe dla jego wizerunku. Zastąpił go Jason Robards.

Odrzucił rolę Normana Maine'a w filmie "Narodziny gwiazdy". Angaż otrzymał James Mason.

Był kandydatem do roli Zacka Thomasa w filmie "Czworo z Teksasu". Angaż otrzymał Frank Sinatra.

Został odznaczony brytyjskim Zaszczytnym Krzyżem Lotniczym (ang. Distinguished Flying Cross).

Otrzymał francuski Krzyż Wojenny (Croix de Guerre).

Był w gronie kandydatów do roli Harveya Denta w "Batmanie". Angaż dostał Billy Dee Williams.

Początkowo to Stewart miał zagrać Ala w filmie "Grona gniewu". Ostatecznie angaż dostał O.Z. Whitehead.