Sean PennI

Był kandydatem do roli Cyrusa "Wirusa" Grissoma w filmie "Con Air - lot skazańców". Angaż otrzymał John Malkovich.

Był kandydatem do roli Alexa Marshalla w filmie "Wielki chłód", która została znacznie zmniejszona. W ostateczności obsadzono Kevina Costnera, a wszystkie jego sceny zostały usunięte.

Był kandydatem do roli Remy'ego McSwaina w filmie "Wielki luz". Angaż otrzymał Dennis Quaid.

Brano go pod uwagę do roli Waltera Kovacsa / Rorschacha w filmie "Watchmen. Strażnicy". Angaż otrzymał Jackie Earle Haley.

Był brany pod uwagę do roli J.D. w filmie "Thelma i Louise". Angaż ostatecznie otrzymał Brad Pitt.

Odrzucił rolę Larry'ego Fine'a w filmie "Głupi, głupszy, najgłupszy". Angaż otrzymał Sean Hayes.

Był kandydatem do roli Early'ego Grayce'a w filmie "Kalifornia". Ostatecznie angaż otrzymał Brad Pitt.

Był brany pod uwagę do jednej z ról w filmie "Ryzykowny interes".

Odrzucił jedną z głównych ról w filmie "Człowiek ze stali".

Był kandydatem do roli Lenny'ego Nero w filmie "Dziwne dni". Angaż dostał Ralph Fiennes.

Brano go pod uwagę do roli Joeya Rossellini w filmie "Prawo krwi". Angaż dostał Adam Baldwin.

Odrzucił rolę Roberta w filmie "Zaczarowana". Angaż otrzymał Patrick Dempsey.

Jako pierwszy otrzymał ofertę roli Jokera w filmie "Mroczny rycerz", którą odrzucił. Ostatecznie zagrał ją Heath Ledger.

Był kandydatem do roli tytułowej w filmie "Jerry Maguire". Angaż dostał Tom Cruise.

W latach dziewięćdziesiątych to Penn chciał wyreżyserować film "Tylko dla dorosłych". Ostatecznie projekt zrealizował Emilio Estevez.

Był kandydatem do roli Davida Corelli'ego i Boba Hargrove'a w filmie "Jade". Angaż otrzymali ostatecznie David Caruso i Michael Biehn.

Powieściopisarz Charles Bukowski chciał, aby wystąpił on w roli Henry'ego Chinaskiego w filmie "Ćma barowa". Jednak Penn z kolei chciał, aby obraz wyreżyserował Dennis Hopper. Angaż otrzymał ostatecznie Mickey Rourke.

Spędził miesiąc więzienia za pobicie statysty, który na planie filmu "Kolory" robił mu zdjęcia bez zgody Penna.

Był rozważany do roli Marshalla w filmie "Kac Vegas 3". Ostatecznie angaż dostał John Goodman.

Brano go pod uwagę do roli Rona Kovica w filmie "Urodzony 4 lipca". Angaż otrzymał Tom Cruise.

Miał wcielić się w postać Dominicka Luciano w dramacie "Dominick i Eugene". Zrezygnował jednak z roli z powodu nieporozumień z twórcami. W postać wcielił się Ray Liotta.

Odrzucił rolę Pata Novaka w filmie "RoboCop". Ostatecznie angaż dostał Samuel L. Jackson.

Był jednym z kandydatów do roli Billy'ego Flynna w filmie "Chicago". Angaż ostatecznie otrzymał Richard Gere.

Brano go pod uwagę do roli komisarza Jamesa Gordona w filmie "Batman". Angaż dostał Pat Hingle.

Zaoferowano mu rolę Phillipe'a Gastona w filmie "Zaklęta w sokoła". Angaż dostał Matthew Broderick.

Wraz z Madonną miał pierwotnie zagrać główną rolę w filmie "Randka w ciemno". Jednak producenci woleli Bruce'a Willisa. Wtedy wycofała się też Madonna, a jej miejsce zajęła Kim Basinger.

Był brany pod uwagę do roli Petera McCallistera w filmie "Kevin sam w domu", którą ostatecznie otrzymał John Heard.

Był zaręczony z Elizabeth McGovern.

Odrzucił rolę w filmie "Birdman" na rzecz filmu "The Gunman".

Wraz z reżyserem Clintem Eastwoodem rozważał swój występ w "Krwawej profesji", gdzie zagrałby Jaspera Noone'a. Do współpracy jednak nie doszło, a Penna zastąpił Jeff Daniels.

Był kandydatem do roli Rahada Jacksona w filmie "Boogie Nights". Angaż otrzymał Alfred Molina.

Był kandydatem do ról Butcha Coolidge'a, Vincenta Vegi oraz kapitana Koonsa w filmie "Pulp Fiction". Ostatecznie angaż otrzymali kolejno Bruce Willis, John Travolta i Christopher Walken.

Brano go pod uwagę do roli George'a Malleya w filmie "Fenomen". Ostatecznie angaż dostał John Travolta.

Miał zagrać Richarda w filmie "Błękitna laguna". Ostatecznie rolę otrzymał Christopher Atkins.

Był brany pod uwagę do roli Henry'ego Hilla w filmie "Chłopcy z ferajny". Rolę otrzymał jednak Ray Liotta.

Był brany pod uwagę do roli Nicka Currana w filmie "Nagi instynkt", jednak ostatecznie w postać wcielił się Michael Douglas.

Odrzucił rolę Augusta Rosenblutha w filmie "Woda dla słoni", którą otrzymał Christoph Waltz.

Był kandydatem do wyreżyserowania filmu "Czekając na wyrok". Angaż otrzymał Marc Forster.

Jest synem Leo Penna i Eileen Ryan.

Ma dwóch braci: Michaela i Chrisa.

Przez krótki czas był zaręczony z Pamelą Springsteen, siostrą Bruce'a Springsteena. On i Pamela wystąpili razem w filmie "Beztroskie lata w Ridgemont High".

Był brany pod uwagę do roli profesora Moriarty w filmie "Sherlock Holmes: Gra cieni", jednak ostatecznie w postać wcielił się Jared Harris.

Odrzucił rolę Mavericka w filmie "Top Gun". Angaż ostatecznie otrzymał Tom Cruise.

Pierwotnie rola Kyle'a Pratta w filmie "Plan lotu" była pisana dla niego, jednak zmieniono płeć bohatera i angaż dostała Jodie Foster.

Zaoferowano mu rolę Joego O'Malleya w filmie "Skradzione lato", ale odrzucił ofertę na rzecz "Sama". Zastąpił go Aidan Quinn.

Był kandydatem do roli Toma Ludlowa w filmie "Królowie ulicy". Angaż otrzymał Keanu Reeves.

Był rozważany do roli John'a Fitzgerald'a w filmie "Zjawa", jednak z powodu kolidujących zobowiązań aktor nie zagrał w projekcie. Ostatecznie angaż otrzymał Tom Hardy.

Zaoferowano mu rolę Cezara Borgia w serialu "Rodzina Borgiów". Angaż otrzymał François Arnaud.

Odrzucił rolę Martina Riggsa w filmie "Zabójcza broń". Angaż otrzymał Mel Gibson.

Wyreżyserował następujące teledyski:
- 1993 r. - "Dance With The One Who Brought You" - Shania Twain;  
- 1997 r. - "You Were Meant For Me" - Jewel Kilcher;
- 2002 r. - "The Barry Williams Show" - Peter Gabriel.

W 2008 roku był przewodniczącym jury podczas Festiwalu Filmowego w Cannes.

Wystąpił w następujących teledyskach:
- 1989 r. - "Eardrum Buzz" - Wire;
- 2013 r. - "Queenie Eye" - Paul McCartney.

Rozważano go do roli komandora podporucznika Toma Farrella w filmie "Bez wyjścia". Angaż dostał Kevin Costner.

Był kandydatem do roli detektywa Jimmy'ego Detillo w filmie "Pole rażenia". Angaż dostał Robert Pastorelli.

Był brany pod uwagę do roli Tylera Durdena w filmie "Podziemny krąg". Ostatecznie angaż otrzymał Brad Pitt.

Był brany pod uwagę do roli Jerry'ego Lee Lewisa w filmie "Wielkie kule ognia". Ostatecznie angaż otrzymał Dennis Quaid.

Jest właścicielem firmy producenckiej Clyde Is Hungry Films.

Początkowo miał wcielić się w rolę Henry'ego Chinaskiego  w filmie "Factotum". Ostatecznie angaż otrzymał Matt Dillon.

Był brany pod uwagę do roli Deana Trumbella w filmie "Lewy sercowy". Ostatecznie angaż otrzymał Phillip Seymour Hoffman.

"Red Eye" był napisany z myślą o nim w roli głównej. Reżyser filmu, Wes Craven, zdecydował, że zamiast niego w roli głównej wystąpi Cillian Murphy, dlatego, że chciał zrobić film z młodszymi aktorami.

Odrzucił rolę agenta CIA Sandsa w filmie "Pewnego razu w Meksyku: Desperado 2". Ostatecznie angaż otrzymał Johnny Depp.

Był brany pod uwagę do roli Francisa Dolarhyde'a w filmie "Czerwony smok". Ostatecznie zaangażowano Ralpha Fiennesa.